机会很快就降临到刘裕的头上，年少不谙世事的刘裕，初为北府旧将孙无终的司马，但是却没有什么出色的地方。直到安帝隆安三年（399）十一月，孙恩从会稽（今浙江绍兴）起兵反晋，东南八郡纷起响应，朝野震惊，刘裕在这场战役中吹响了号角。在平复孙恩的战争中，刘裕的出现惊呆了所有人。一名大汉手持长刀，如下山猛虎般扑向敌人，在他的前面，几千人如同受惊的羊群，正在四散奔逃，以一破千。这个创造奇迹的家伙就是刘裕，这一战之后，他再也不是京口那个卖鞋子的小贩，而成为了一名小军官。三十六岁的刘裕终于出头了，不鸣则已，一鸣惊人，从此开启了他不一样的人生。
就在东晋中央忙于对付孙恩之乱时，西边的昌明党内部三巨头之间也发生了重大变故。孙恩起兵，消耗了晋廷兵力，造成京防空虚，这给盘踞长江上游军事重镇荆州、虎视三吴、伺机而动的桓玄以可乘之机。桓玄完全控制了江、荆、雍三个大州，梁、广等州也依附于他。桓玄已握有东晋差不多三分之二的疆域，成为最强大的地方势力。势力强大的桓玄，见到时机成熟，便举兵东下，攻入建康，杀司马元显，收夺刘牢之兵权，以其堂兄桓修代之。刘牢之惧祸而逃，后自缢身亡。刘裕为人机智有谋，见桓玄实力强大，只得暂投桓玄，因其勇敢善战，多次克敌致胜，屡立战功，刘裕在北府的名声很大，桓玄不敢轻视，愈加敬重刘裕。
一个堪称历史上最大胆的政变计划很快被制定出来了，刘裕和他同志们将分成四路，里应外合，一举消灭楚朝。但是桓玄的力量并不弱，楚军的反扑很快便就会到来，如何在紧迫的时间内迅速调动京口、广陵两地的人力物力，组建起一支象样的军队。面对这样的棘手的问题，在如此紧张的情况之下，刘裕十分镇定，他冷静地任命刘穆之为主簿，参与军事，安排部署一切妥当之后，刘裕向四方发出一篇慷慨激昂的檄文，声讨桓玄。这篇檄文写得慷慨激昂，收效甚好，仅在短短一天之内，一支一千七百余人的讨桓义军已经在京口组建起来，并在刘裕指挥下挥师西进。
刘裕起兵，京口、广陵两地已经被成功拿下，大楚帝国进入临战状态，后刘裕乘胜追击，挺进至罗落桥，因之前连续战败，楚军处于不利地位，本来就很不在状态的楚军，在刘裕军的猛攻之下斗志尽失，稍作抵抗便全军崩溃，桓谦、卞范之等大将都转身而逃，楚军大败。京口起事后的第五天，刘裕进驻石头城，晋帝国的临时看守政府在建康城重新建立。刘裕只用了不到一周的时间，就在几乎一无所有的情况下，连败楚军让晋朝复生了。