在贾宝玉的眼中，蒋玉菡算是女儿家嫁人一等一的两人。还说出了谁嫁他都不算辜负了的话语，对其欣赏毫不遮掩。再来说后来蒋玉菡唱戏，贾宝玉的表现更是让人不得不多想。
《红楼梦》第九十三回，蒋玉菡唱《占花魁》：“果然蒋玉函扮了秦小官，伏侍花魁醉后神情，把那一种怜香惜玉的意思，做得极情尽致。以后对饮对唱，缠绵缱绻。宝玉这时不看花魁，只把两支眼睛独射在秦小官身上。更加蒋玉函声音响亮，口齿清楚，按腔落板，宝玉的神魂都唱的飘荡了。直等这出戏煞场后，更知蒋玉函极是情种，非寻常角色可比。”将“宝玉的神魂都唱的飘荡了”，这样的描写实在是让人浮想联翩。
这一点又一点，似乎都印证了宝玉与蒋玉菡之间的确存在着非比寻常的关系。但是鉴于书中并没有过多的描写这一点，所以也不好拍板定案。不过小编可以肯定的是，两人之间的关系绝对属于亲密一类。蒋玉菡能逃出忠顺王府，是有贾宝玉的帮助。后来宝玉家道中落，将自己的贴身丫鬟袭人托付给蒋玉菡。这一来一往，关系若是不亲密，绝对做不出来。
至于说贾宝玉一个世家公子，怎么会与蒋玉菡交好，这更好理解了。首先是蒋玉菡生的漂亮，宝玉对“美人”一向都是另眼相待的。其次，宝玉是一个反叛性的人物，行事自然不拘泥于俗物之中。最后关键是蒋玉菡也是一个有自己思想，不甘于困境之人，因此得到宝玉的欣赏。如此乎，才有了两人的交好。