这之后，科尔顿将“工作场地”扩大到商店、影院、闹市、网吧，零食、钱包等小件的贵重物品无所不偷，甚至连互联网账号、信用卡他也信手拈来。他将换得的钱都一一存了起来，期待有一天能帮爸爸找回妈妈。
直到有一天，科尔顿在偷一个人手包时，被在社区巡逻的警察撞上，科尔顿撒腿狂奔，慌忙之中将书包也扔下。书包里有他的一张照片……几天之后，这张照片便贴遍了华盛顿州的大街小巷。至此，德里克才不得不接受这个令他蒙羞的事实，儿子成了一名小偷。
2003年12月，科尔顿因为盗窃、破坏公物等问题8次被他就读的斯坦伍德中学记过。据警方介绍，科尔顿犯案时习惯不穿鞋，故意在现场留下脚印，引警察来和他玩“猫鼠游戏”，因此得到“赤脚大盗”的称号。
卡马诺岛的大盗
科尔顿没有被关在监狱里时，他在外面以社区服务的方式服刑。2006年4月，科尔顿刚从埃弗里特丹尼少管所出来，警察又打算因另外一起调查中的罪行逮捕他。在出庭前一天，科尔顿消失在卡马诺岛的丛林里。
卡马诺岛上约百分之七十的土地都覆盖着森林，主要是雪松和枫树，还有齐腰高的蕨类植物。由于树木茂密，要发现刻意隐藏起来的帐篷很难。但是，在野外生活不容易。在卡马诺岛的众多公园和保护区溜达时，科尔顿想到一个主意：卡马诺岛上分布着1000多座度假别墅，常年空着无人居住。他干脆溜进这些别墅，洗澡，吃饭，放心大胆地睡觉。
科尔顿发现，除了食物之外，人们还在他们的别墅里留下各种财产。他毫不客气地把找到的笔记本电脑、现钞、珠宝、摄像机、iPad等据为己有。有时候屋主人还会把信用卡留在度假屋里。科尔顿又发现了一种偷窃方法：用信用卡在网上购物。购买他需要的各种物品——飞行杂志、警方频道截听器、“证据消除”软件等等，并且还有人送货上门。
2007年2月9日，逃亡9个月后，警察终于发现科尔顿的行踪，因为他大意地打开了一座本来应该空无一人的度假别墅的灯。经过短暂对峙之后，科尔顿投降，对23项罪名(入室盗窃、占有被盗物品)供认不讳。
在守卫森严的劳教所待了1年后，科尔顿被转入西雅图附近的格里芬教养之家，准备在那里度过剩下的3年刑期。但是，他竟从一扇窗户爬了出去。
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