《红楼梦》又名《金陵十二钗》，正是因为本书里面有十二位各具特色，又各有千秋的美人。这十二位美人，有的清雅出尘，有的艳丽无双，有的气度天成，总之各有各的美。而作为“金陵十二钗”之一的史湘云，素有“海棠美人”的美誉。史湘云是贾母娘家的侄孙女，宝玉的表妹，四大家族史家的千金，贾府通称史大姑娘。在诗社中的雅号为“枕霞旧友”，缘贾母提起幼时“枕霞阁”撞破鬓角而起。史湘云父母早亡，由叔叔婶婶抚养长大，但叔叔婶婶待她并不好，作为史家千金，连针线活儿都要自己动手。
史湘云心直口快，开朗豪爽，生性豁达，得贾母喜欢，经常来贾府小住。没有过上贵族小姐娇生惯养的生活，让这位姑娘多了园中其他姑娘少有的英气，她经常身着男装，风流倜傥，不拘小节，甚至敢于喝醉酒后在园子里的大青石上睡大觉。在《红楼梦》第62回《憨湘云醉卧芍药裀》中，湘云醉卧芍药中间的场景，让人记忆深刻。“正说着，只见一个小丫头笑嘻嘻的走来，说：‘姑娘们快瞧云姑娘，吃醉了图凉快，在山子石后头一块青石板磴上睡着了。’众人听说，都笑道：‘快别吵嚷。’说着，都走来看时，果见湘云卧于山石僻处一个石磴子上，业经香梦沈酣，四面芍药花飞了一身，满头脸衣襟上皆是红香散乱；手中的扇子在地下，也半被落花埋了，一群蜜蜂蝴蝶闹嚷嚷的围着；又用鲛帕包了一包芍药花瓣枕着。众人看了，又是爱，又是笑，忙上来推唤掺扶。湘云口内犹作睡语说酒令，嘟嘟嚷嚷说：‘泉香而酒冽，……醉扶归，——宜会亲友。’”由此可以知道，史湘云实际是一个富有浪漫色彩、令人喜爱的豪放女性。史湘云这个角色，应该说是曹雪芹依据魏晋风度，塑造描写的一个极具中性美的角色。她虽放荡不羁，却受人喜爱。
这个让人喜爱异常的角色，却也是薄命司中的女儿，再让人喜爱，结局也并不是很好。在高鹗续写的红楼梦中，史湘云的出场实在极少，已经沦落至路人角色，只草草侧写了这位姑娘的结局。第一百零六回通过史家两个女人之口介绍说“姑爷长的很好，为人又和平”，“文才也好”，后来第一百零九回贾母病危，想看湘云，派人去接，派的人回来说，史湘云哭得了不得，因她的丈夫得了暴病，大夫都说病恐不起，难以望好。这里就间接的说明史湘云丈夫病重，即将去世。简单来说高鹗版史湘云的结局便是，先嫁了个才貌双全的如意郎君，可惜好景不长，不久丈夫就病逝，湘云守寡。这样的安排，并不能让后来人满意，于是众多学者对于史湘云的结局，结合原版前文提出了很多种看法。
一种结局便是史湘云后来嫁给了贵族公子卫若兰。卫若兰颇有侠气，与史湘云的英豪个性很是相配，婚后生活美满。可惜后来因为四大家族贾史王薛的相互罹难而受到牵连，婚后不久夫妻离散。
第二种结局是史湘云嫁给卫若后，夫妻两人的感情本来极好。可是有一次卫若兰从贾宝玉那边得到了一个金麒麟，是雄的。正好与史湘云所佩戴的雌的金麒麟相配。因此卫若兰误会二者有私情，而史湘云个性高洁，如何受得了这样的误会，便主动离开了卫若兰，应白首双星，两人到老都过着夫妻离散的生活。
第三种结局，是不知何人续写的版本，说贾宝玉娶了薛宝钗后，贾宝玉过着“举家食粥酒常赊”的生活，后来薛宝钗早逝。此后贾宝玉的生活更是孤凄，多年后遇到同样境遇惨淡的史湘云，惺惺相惜之下，两人成亲。也正是因为有这样的结局，所以后人猜测史湘云便是曹雪芹现实中他死后飘零的“新妇”。
不论是哪一种结局，都是后人的猜测推演，史湘云真正的结局如何，只怕唯有曹雪芹和脂砚斋知道了。我们今人能知道的是，史湘云的结局总归不是好的。富贵又何为，襁褓之间父母违；展眼吊斜晖，湘江水逝楚云飞。