但令孙中山头痛不已的是，蒋介石脾气暴躁，心高气傲，动辄辞职不干，常常是未获批准就拂袖而去，谁去电报也召他不回。诸如：
1922年10月，孙中山任蒋为东路讨贼军第二军参谋长，即许崇智的参谋长。但不到两个月，蒋介石便以“军事无进展”为由离职归家，孙中山派廖仲恺持其手谕都未能挽留住去意甚坚的他。
1923年6月，孙中山命蒋为大元帅行营参谋长。蒋到任不满一月，又以不受“倾轧之祸”为由，辞职返回溪口老家，静观事态发展。
1924年1月24日，孙中山委派蒋为黄埔军校筹备委员长；刚一个月，蒋就以“经费无着落”为由辞去了筹备委员长之职。其实际原因是，他想到孙中山只是委任他为军校筹备委员长，并没有明确宣布他即为军校校长，同时参与筹建的人中，有好几位功高资深的，叫谁当校长还很难说。他一气之下，于1924年2月21日留书请辞，连照面都不打便“拂然而行”。
孙中山看了中央执行委员会转来蒋介石的辞呈，便提笔在蒋的辞呈上批了这样的几句话：“该委员长务须任劳任怨，勉为其难，从穷苦中去奋斗，百折不回，以贯彻革命党牺牲之主张。所请辞职，碍难照准。”
据考证，自1918年7月辞去陈炯明的粤军总司令部作战科主任，至1924年2月辞黄埔军校筹备委员长，短短的五年多，蒋介石先后辞而复职、职而又辞竟达十三次之多。