仅从观念入手，谁会相信西门庆这个十恶不赦的恶棍、淫魔还会流泪？如果有，那一定是鳄鱼的眼泪吧？可是西门庆确实有过为情流泪的时刻，而且不止一次。在西门庆的妻妾中，他最喜欢李瓶儿。李瓶儿活着时，西门庆对她已是另眼看待。尤其是李瓶儿生子之后，西门庆常在她屋内歇息，这也曾引起其他妻妾尤其是潘金莲的嫉恨。李瓶儿母子屡遭嫉害，先后死去，在一定程度上是西门庆的偏爱加剧了家庭内部矛盾的结果。
西门庆几乎不能接受李瓶儿病亡这一事实。当李瓶儿病重时，西门庆已不止一次痛哭失声。小说第六十二回，他到李瓶儿屋中探病，听李瓶儿哭诉：“奴指望在你身边团圆几年，死了也是做夫妻一场。谁知到今二十七岁，先把冤家(指官哥)死了。奴又没造化，这般不得命，抛闪了你去了。若得再和你相逢，只除非在鬼门关上罢了。”西门庆听了，“悲恸不胜”，说是要预备下棺材，“冲你冲，管情你就好了”。李瓶儿点头说：“也罢。你休要信着人，使那憨钱，将就使十来两银子，买副熟料材儿……你偌多人口，往后还要过日子哩。”西门庆听了，“如刀剜肝胆、剑挫身心相似”，哭道：“我的姐姐，你说的是哪里话？我西门庆就穷死了，也不肯亏负了你。”
李瓶儿死后，西门庆面对她的遗体，“口口声声只叫：‘我的没救的姐姐，有仁义好性儿的姐姐！你怎的闪了我去了，宁可教我西门庆死了罢。我也不久活于世了，平白活着做什么！’在房里离地跳得有三尺高，大放声号哭”。此后，“磕伏在她身上，挝脸儿那等哭，只叫：‘天杀了我西门庆了！姐姐，你在我家三年光景，一日好日子没过，都是我坑陷了你了。’”
李瓶儿死后，西门庆忙于丧事，一天水米未进。吴月娘等派小厮去请，“差些没一脚踢杀了”。陈经济也不敢上前。最后还是请来应伯爵，巧言劝慰，西门庆方肯进食。他向应伯爵倾诉说：
好不睁眼的天，撇得我真好苦！宁可教我西门庆死了，眼不见就罢了。到明日，一时半霎想起来，你教我怎不心疼？平时我又没曾亏欠了人，天何今日夺吾所爱之甚也！先是一个孩儿也没了，今日她又长伸脚子去了，我还活在世上做什么？虽有钱过北斗，成何大用？