在丹麦教育实行免费之前，安徒生就进入学校学习，不仅如此，学校还对安徒生开出了一个特别的条件：无论什么情况都不得对他进行体罚。19世纪，学校对学生进行体罚十分普遍，只有一类人可以豁免，那就是王室成员和上层贵族。学校里的一个教师由于忘记了安徒生的特殊待遇，用树枝打了他，于是安徒生转学了。
斯莱格思文法学校的拉丁语老师斯特克先生对安徒生享有的豁免权感到十分不爽，以至于拿自己的亲儿子作为出气筒，他让自己的儿子伴随左右，一旦安徒生犯错，他就惩罚自己的儿子，“正因为他是我自己的骨肉，我才能不受约束地惩罚他”。
即便享有豁免权，文法学校的日子还是成了安徒生一生的噩梦，他有诵读困难症，文化基础差，写作冲动被强行抑制。在之后的记述中，安徒生认为“那个冷血的校长正在摧毁我的灵魂”。学校学习不仅仅没有帮助安徒生实现他的文学梦想，反而让梦想的火花变得奄奄一息。在安徒生走向社会后，人们将他当作一个滑稽的人来看待，把安徒生送进学校的目的似乎不是为了他的文学梦想，而是一种将贫民窟男孩改造成绅士的尝试。
这股幕后力量成为构成安徒生身世疑云的证据之一。当时安徒生的学费是其他学生的两倍，这笔支出来自皇家基金会，传说中丹麦议员乔纳森·柯林一直关注着安徒生，公主甚至还给他送过零花钱。
1816年，还是王储的弗雷德里克全家搬到了欧登塞的城堡里，在安徒生早年的回忆录里，他讲述了他的母亲是怎样经常让他到城堡和小他三岁的弗雷茨王子（即日后的丹麦国王弗雷德里克七世）一起玩耍的，穷苦鞋匠的儿子在街上没有玩伴，他的小伙伴只有住在城堡里的小王子。
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弗雷德里克七世
虽然在安徒生日后公开发表的自传里没有这个故事，但事实上他和弗雷德里克七世国王的友好关系一直维持到成年之后。弗雷茨国王像老朋友一样对待安徒生，喜欢听他讲童话故事。在弗雷德里克七世死后，安徒生是唯一一位被允许以非王室成员身份到棺材旁瞻仰遗容的人。