2009年3月底，陈可辛和陈德森在香港宣布《十月围城》正式启动。随后，剧组开始在上海拍摄。开机三天后，陈德森焦急地给陈可辛打电话：”按照目前的时间，6月中旬肯定拍不完。演员档期已经少了一个月，这怎么拍得完呢？除非多一些人来帮忙。“陈德森的言外之意是，不如你也来一起拍吧。陈可辛不想陈德森被人指为”傀儡导演“。所以他只好说：”你就好好享受做大片的导演吧！“
开拍的第一个月，淡定的陈可辛只来剧组探了两三次班，每次只待两三天。而”不淡定“的陈德森，压力大到要靠吃安眠药才能睡得着，天天睡觉都做梦，做梦都在拍戏，经常半夜大喊一声”cut“之后醒来。每天早晨，他一拉开窗帘，就看到自己的”梦想之城“近在眼前，可此时，它”简直变成一座恐怖之城“。两个半月后。当服用安眠药的剂量达到极限时，陈德森终于病倒了，他对陈可辛说：”我不行了，在这里我会发疯，我要回去看医生。“说完他就回了香港。
回到香港的家中后，陈德森将手机关机，连睡了四天。陈德森的这次出走，快把陈可辛逼疯了。陈可辛开始给他打”追命连环call“，但每次打，都是关机。陈可辛心急如焚，他实在不愿看到好友功亏一篑。于是连夜赶去香港陈德森家里，苦口婆心地劝说他回去复工。
见面之后，陈德森不等陈可辛开口，第一句话就说：”我真的不想拍了，压力太大了！“陈可辛内心清楚这部戏对陈德森的重要性，为了给好友鼓气，他故意说：”德森，我并不完全是为了帮你圆十年来的梦。我一辈子的梦想是，上台拿最佳电影——我监制但不是我拍的电影。我已经拿过最佳电影奖、最佳导演奖、最佳编剧奖，可是我没有拿过由我监制的最佳电影奖。能拿下的话，我的金像奖之旅就可以画上一个完美的句号。所以德森，作为兄弟你一定要帮我。“
陈德森信以为真，他决定帮助好友完成金像奖梦想，但他明白以一己之力恐怕无法如期完成。陈可辛这时也意识到这个问题，于是打电话给《无间道》的导演刘伟强，请求帮忙。接到陈可辛的电话后，刘伟强第二天就带着行李来到上海。刘伟强和陈德森、陈可辛分为三个组，同时开工赶拍。在他们的共同努力下，《十月围城》如期拍完。