陈德森被这个问题困扰了很久。偶然一次，陈可辛想起了他父亲拍过一部以保护孙中山为题材的电影《赤胆好汉》。以前陈可辛想重拍这部电影，但因为种种原因搁置了。他想到陈德森的构想，于是第一时间把这个题材推荐给陈德森。陈德森一听，立刻说：“保护孙中山这个题材很好。”当晚，陈德森就把这部电影看完，然后兴奋地开始动手改写剧本：把《赤胆好汉》里的一个义士改为六个，变成群戏。剧本改完后，陈德森确定了这部电影的投资额：6800万港币。这在当时可是个天文数字。
经过一年多的艰难筹资，陈德森得到好友曾献基的情义相挺，获得6800万港币的投资。《十月围城》这部浩大的制作从筹备之初就险阻重重。2003年，眼看影片开拍在即，陈德森却接连经历了“非典风暴”、投资人自杀、资金冻结、法律官司、母亲中风过世、姐姐罹癌、车祸、抑郁症等一连串风波，他朝思暮想的。围城梦。与那座木制打造的香港旧城，在风雨中逐渐销蚀……
陈可辛一直尽其所能地帮助他，并给推荐了一组“心与灵”的课程，劝他离开香港——与其卡在那里，倒不如去加拿大休息一下。陈德森听从了好友的劝导。
就在陈德森“风雨如晦”的那几年，陈可辛在事业上犹如神助：2005年，他执导的《如果·爱》在内地公映，好评如潮；2007——，汇集了李连杰、刘德华、金城武的《投名状》登陆年底的贺岁档，不仅票房突破两亿，还几乎囊括港台所有的电影奖项。
春风得意之下，陈可辛并没有忘记正走霉运的好友陈德森。2008年，《投名状》票房过两亿元的那天，陈德森给陈可辛发来祝贺短信，陈可辛却回电话问：“德森，你那个《十月围城》可以开拍了，还拍不拍？”陈德森说；拍啊。“陈可辛说：”好，那我们就来聊聊。“陈德森没有欣喜若狂，他关心的仍然是那个老问题：”你给我建那座城吗？“当年他说要建这座城的时候，十个人里，有七个扭头就走，只有两个人劝他放弃，其中一个，就是陈可辛。这回陈可辛只答了一个字：”好！“他亲自担任该片的监制，很快找到2300万美元的投资。