这年深秋时节，为打破日军封锁，新四军决定北上发展。11月初，陈毅、粟裕反复商讨，一致决定把秘密北上的艰巨任务交给张道庸。
临行前，陈、粟交代张道庸：“北上虽然困难重重，但却是新四军战略转兵的关键一步。部队不用新四军的番号，改称苏皖支队。你张道庸的大名在日军那里早已挂了号，也要改一改名。这里是陶村，你本名道庸，干脆就叫陶勇吧！”
从此，“陶勇”这个名字，伴随着这位来自皖西叶集的抗日英雄，像一道神奇的闪电，从江南飞向江北，成为鼓舞江北人民抗日的旗帜；又像一把锋利的匕首，令日伪军闻风丧胆。
北渡东进黄桥虎将战苏中
陶勇率部瞒天过海进驻江北后，秘密插入扬州、仪征、六合、天长一带敌占区，连续袭击日伪军据点，一个月内全歼日伪军2个连、1个警察所，一度切断天（长）扬（州）公路，收复了仪征以北的月塘集。
1940年7月，新四军江南指挥部率主力渡江与挺进纵队、苏皖支队汇合后改称苏北指挥部，陈毅、粟裕分任正副指挥，编为3个纵队。陶勇任第三纵队司令员兼政委，下辖第三、七、八团，兵力近2000人。10月，陶勇作为东进先锋，率部参加黄桥战役，完成了扼守黄桥这一最关键的任务。
黄桥决战后，陈毅又亲自向陶勇下达进军黄海之滨的命令。随后，陶勇率领三纵队，挺进到南通、如皋、启东、海门地区。此地临近上海，战略位置重要，这里驻有日军南浦旅团4000多人和伪军2000余人，还有国民党军队3.5万人以及多如牛毛的海匪，斗争形势十分严峻。一次，陶勇带领一个班刚在村子住下，日伪军就把他们包围了。打到最后，只剩下陶勇一个人，子弹也打光了，日本兵哇哇叫着要抓活的。陶勇抄起扁担劈倒一圈鬼子，然后跳窗、翻墙，闪电般地冲出包围……