1990 年，经身在万科的同学推荐，郁亮见到了王石。在其自传《道路与梦想》中，王石对那次见面曾有过简短的叙述：90 年代初的万科人事政策中对北大、清华的学生不问专业、来者不拒的做法也引来了一个年轻人。这天，和平路50 号董事长办公室接待了一个带着书生气的年轻人。桌子上摆着履历和一份“商业连锁模式”建议书，求职者叫郁亮，北京大学国际经济专业毕业，之前供职深圳外贸集团，见到万科招聘连锁业务的人才前来应聘。
此时，王石正雄心勃勃地要将他的公司打造成为多元化、集团化的军团，当时5100 万的净资产、“上市公司”的光环和十几种业务门类将这家小公司装点得熠熠生辉。“我觉得他们挺有理想的，”郁亮说，“因此我决定加入。”此外，让郁亮做出选择的另一个理由是，自己那份厚厚的建议书，王石不仅看完了，而且还做了详细的标记。
加入万科后，郁亮的主要工作是证券和投资。1993 年5月28 日，万科4500 万B 股挂牌发行，共募集资金45135 万港币，郁亮由此大露头角。
这次B 股发行，万科不仅获得了资本，也获得了国际投行的质疑，他们并不认可万科的多元化，当时他们犹如章鱼的触角已经伸到了地产、零售、证券、工业、文化，就连蒸馏水和电影都有他们布下的棋子。投行说，你们究竟是干吗的？我没法衡量你们的价值。
也是在1993 年，位于上海的万科城市花园开售，而这个靠近机场、地处偏远的项目竟意外获得海归的追捧。要知道仅仅一 年前，当王石和郁亮来到这儿时，这里还是大片的农田，只有稀稀拉拉的耕牛和拖拉机而已。一个判断在多次务虚会上达成了：中国未来的造城运动将给大众住宅市场无限的想象空间。
1994 年的某一天，郁亮来到王石办公室，直接问他，为什么我还不是副总经理？王石回答道，对啊，为什么你还不是？两年后，做完减法的郁亮得到了副总经理的职位。而这种版本的对话曾在1992年一模一样地出现过，那时郁亮“要”到的职位是部门主管。
一千亿的历程
2000 年，郁亮全面负责公司后，摆在他面前的是一个巨大的机会。而在他接过权柄的那一刻，他的“导师”王石并没有任何特别的交代，连一次长谈都没有。在一次采访中，王石对郁亮的评价只有两个词：“踏实”、“细腻”。在他看来，这应该是一名优秀的经理人必备的美德。但如果你觉得这两个词还欠缺一点杀伤力的话，那就错了。军人出身的他，还送给郁亮一个评价—重剑无锋。
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