蔡康永是衔着金汤匙出生的少爷，母亲是标准的上海美人，如同张爱玲笔下的富太太，每天睡到中午起床，穿英国式晨衣，趿一双高跟毛毛拖鞋，然后开始去做头、化妆、更衣，回到家来专心等牌搭子——打麻将是如此重要的应酬，以至于蔡康永读到高中，第一次看台湾本土民众打麻将之间用钱支付、砌好牌就直接开打，吓了一跳，他记忆中的麻将是郑重的、要用牌尺砌平整的、只用筹码的正式游戏。
蔡康永智商很高，永远是班上最好的学生，从小学到大学都读名校，中学里一直是学生会主席，演讲比赛、作文比赛统统包揽第一名。那时的他尚还喜欢这样的生活，“只是有时候觉得心机太重，很累。”
直到高中，学校里多了从外面考进来的“平凡人”。他们有时会拿很多蔡康永以前未曾接触过的书、地下杂志给他看，他恍然大悟：原来除了看到的，台湾还有一个很大的世界。而自己的优渥安逸和别人的苦难是并行的。
他开始了自己的反抗，不断在校内杂志写大量反叛文章，学校忍无可忍要将他开除，后来勉强记了两个处分。“我知道权力是个什么样的东西，有怎样的好处，能把人变成什么样子。我突然就厌倦了，决定退出。因为发现一直乐在其中的那个游戏从来都不是自己的，而是大人的。”
蔡康永开始做出他人生第一个不寻常的规划：请父亲的好友、香港大导演胡金铨为他写推荐信，一路闯关去了世界三大电影学院之一的UCLA做电影研究所的学生。
这次出走，实在是让父亲为难的事。向来骄傲的蔡天铎每每在外与人讲起儿子在美国学什么时，都有点含糊其辞。寒暄中他先是会骄傲地表示，“儿子在UCLA念书。”但接着来人便问，“学什么？”老父亲顿时词穷：“电……”，“电脑啊？电机？”，“电、电影……”，这往往是用只有蔡天铎自己才听得清的声音说出来。
LA，洛杉矶，好莱坞所在的城市，电影梦子民的帝都。
“本来去LA，是为了进加州大学洛杉矶分校的电影电视制作研究所，是去学拍电影、学做节目。但在这样的学生生活里，常常就不由自主地进入流浪状态，感觉到流浪的解放。”
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