老板看着他的设计图，越看越觉得有创意，完全可以和公司里的专业设计师相媲美，而这些设计师年薪至少要五六十万呢，有这样的大便宜，他当然乐意捡。于是，吴立杰有了他的第一份工作。然后，他又如法炮制，在另外3家公司也同样找到了兼职的工作。
同学们知道后都说他笨，4个兼职的工资其实在一家就可以拿到，居然不知道把自己卖个好价钱。他并不后悔，因为他知道，如果不是因为自己“笨”，开出这么低的工资，凭他一个在校的学生，哪能轻易找到工作啊。虽然辛苦了点，但是也是一种锻炼，何况每个月有两千多元的收入，再也不用靠姐姐供着了。
即使拿这么低的工资，兼职的工作也并不是可以一直做下去的，还是要经常重新找工作。那一次，他去一家国外品牌服装代理公司面试时，老板给他出了一个难题：“请问，我们这个法国服装品牌在国内市场如何开拓？”这个问题他从来没有想过，一时窘得面红耳赤。
回到学校后，他左思右想依然找不到好的方法，见到同学就虚心请教，还专门跑去问老师，最后，在大家的共同努力下，问题迎刃而解。一周后，他胸有成竹地再次找到那个老板，说：“我的第一个建议是，欧式服装要根据中国人的身材适度缩小，板型做一点小小的改动，您看，我身上穿的这套就非常合适。第二个建议是，找模特给改版后的服装照相，制成宣传画册，向消费者发放。”
老板没有想到他的建议如此细致，主动要求让他全权操作。吴立杰知道，这将是树立自己品牌的最好时机，因此，他做得很认真，亲自去找模特和摄影师，全程参与。画册做好后，老板非常满意，而吴立杰却有另外的想法，他拿着画册到各个公司去推销，结果，他兼职的一家公司也愿意做一本，并开出了4万元的价格。
当时，这种画册的市场价是8万元，同学们又说他笨，有市场价在那里摆着，干吗只卖4万元啊？因为吴立杰找的模特是大学生，设计又是自己动手，所以省了不少成本，4万元他已经很满足了。凭着比市场低一半的价格，他接连揽了不少“生意”，一下子赚了好几万。
整个大学期间他就用这种笨办法为自己赚得了创业的第一桶金，同时也积累了不少人脉。毕业后，他开起了一家自己的公司，并找到当初自己打工的公司，提出了合作经营的思路：他出技术，对方出资金。此时，他已是杭州颇有名气的服装设计师，而且以前的合作也让老板认为他是个值得信赖的人。于是，合作事项很快谈妥，他借助对方的销售网络，把自己设计的服装卖到了全国15个省市。