当时他每月的收入能达到6000块钱，要知道那可是十多年前啊，那时候铁路文工团的工资也不过就是几百元！他也顺带着把全国各地几乎都游览遍了，一路走一路唱，青春结伴好时光，钱挣得容易，花起来也没数。经常有捉襟见肘的时候，但那也难不倒他，拿一把吉他，面前放着一个盒子，站在街边上就开唱，唱上两个小时，一个礼拜的生活费就有着落了。
这段做歌手的经历培养了吴秀波日后无论处在什么样的逆境中依然坚不可摧的自信，他说：“我毫无畏惧，因为我发现我的生存能力太强了，怎么样都不会饿死，遇到什么样的低谷我都不怕！”他很不理解现在的年轻人，明明生活条件越来越好，却越活越小心，看到公务员考试那么热门，他觉得匪夷所思：“不就是一个稳定吗？还这么年轻就想稳定下来，一辈子就被套在这儿了，那人生还有什么意思？一直在衣食无忧、安逸稳定的生活中成长起来的人是苍白和没有力量的。”
唱歌唱到30岁，当年和他一起唱歌厅的人都红了，像满文军、沙宝亮、杨坤等等，连当初为他在歌厅伴舞的黄觉也成了一位知名的电影演员。也有唱片公司找他签约，但是他对出名这件事儿有点儿漫不经心，他想的是：趁着还年轻，还能折腾，再尝试干点儿别的，我还有很多想做的事儿呢！
尝试，
给了他丰富的人生
不做歌手之后，吴秀波成了一名商人，做过很多生意，开餐馆、开酒吧，还开过一个文化公司，一开始都挺顺的，赚了不少钱。可年纪轻轻的他也同时尝到了财富的副作用，是不知珍惜，是虚荣张狂。那会儿吴秀波大有视金钱如粪土的架势，热爱各种名牌，身边围了一圈酒肉朋友，在一块就是吃吃喝喝，有时候他忙，那帮朋友就自顾自聚会，快吃完了打个电话给他，让他过去埋单。当然这些人也不是白吃的，有一次有人欠了他几万块钱，他就带着这帮朋友去了，一大帮人，一水的黑风衣黑墨镜，把他围在中间，活像一个威风凛凛的黑社会大哥。人家一看这阵势，吓得躲到了桌子底下，立马把钱还给他了。
只是生活很快就给了他教训，开文化公司赔了，而且赔得非常彻底，朋友们都作鸟兽散，最后他连吃饭都成了问题。现在吴秀波还能清晰地回忆起那种刻骨铭心的饥饿感：“那种饿的感觉越来越扩大、越来越强烈，直到占据你整个身心，主宰你的行为。以前看电视剧里面的人物，饿极了会偷东西吃，觉得是瞎编，因为人还有一个基本的品德和教养。但当我真的尝到了那种饿的感觉之后，就知道那不是瞎编的了，饿到一定的程度之后，人就被饥饿控制住了，你的品德和教养全都失效。如果当时我看见一个大肉包子，我也肯定本能地就伸手去拿了。”
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