史坚如与邓荫楠受命后立即赶赴广州部署武装起义。由于军械未能按时运到,原定夏历七月某日起义的计划被迫延期；不料惠州起义却因泄密而被迫先期发动了。清朝两广总督德寿闻惠州起义大惊，急忙调派大队清军前去弹压，郑士良的惠州起义军处境危急。为了打乱清军的部署，瓦解清军军心，鼓舞革命党人与起义军的士气，史坚如提议暗杀清廷在广州的三位大员，得到了邓荫楠等人的赞同与支持。
根据临时会议决定：黄福爆炸将军衙门，李植生去炸陆军提督郑润材，史坚如亲自去炸两广总督德寿。上述三大员是清廷驻广州的三个最高军事负责人，而德寿又最为重要，因此史坚如的暗杀任务也特别艰巨。
史坚如在两广总督衙门附近的后楼房街租了一幢房子。用远视测量法测好了德寿的卧室方位和距离后，史坚如就和三个同志从住宅内挖地道。一直通到预计的德寿卧室的下面。接着，邓荫楠从澳门搞来一百多斤炸药，装入特制的洋铁桶中，放到地道尽头，装好雷管与导火索。
10月27日夜，史坚如第一次点燃导火线后，就锁上房门，迅速撤离，赶到了开往香港的轮船上。然而过了预定的爆炸时间仍不见动静，史坚如估计炸药因故未爆，毅然让其他同志避走香港，自己重新回到居室，才发现导火索因潮而灭了。于是，史坚如忍着饥饿守在屋内，一直等到第二天凌晨，估计德寿已回到卧室安歇，又点燃了导火索，眼看着导火索吐着火舌燃向地道的那一端，史坚如才迅速撤离。然而他这次不立即登船，而是到一位同志家中静候消息，终于等到了那惊天动地的地火之声。
史坚如和他所炸的两广总督府。他死时年仅21岁，孙中山称史坚如是继陆皓东以后 为共和殉难之第二健将 。第二天清晨，街人纷传德寿未死，史坚如很是怀疑，冒险到出事现场观看，果见德寿正在气急败坏地吼叫,饬令其手下克日破案。史坚如深以一击不中为憾，在同志们的再三劝说下，准备先去香港避避风险，另图他法。
就在史坚如赴码头途中，因其叔父告密，被清廷捕快截捕。
史坚如被捕后，顶住清廷爪牙的酷刑，始终没有出卖一个革命党人，最后于1900年11月9日慷慨就义，时年仅21岁。孙中山闻讯十分悲痛，称史坚如是继陆皓东以后 为共和殉难之第二健将 。日本志士宫琦滔天赞扬史坚如是 中国革命之天使 。一位诗人写诗赞他：
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