还有一件事，也很难容忍。曹操吩咐左右说：“吾梦中好杀人，睡着时汝等勿近前。”“梦中杀人”，的确是个很特别的性格。前面说到，曹操有一种自卑心理，这种自卑心理如果真的成为一种心病的话，有了神经质，就会表现为疑心很重，连在睡觉的时候也总是防着别人侵袭他。跟现在讲有武功的人一样，他用武功把自己罩住，你轻易不能碰他。曹操也是这样，他在睡觉时把自己罩住，你轻易碰他，他就把你给杀了。所以他让侍从轻易不要碰他。
那天曹操睡午觉，被子掉在地上。一名侍卫好心，怕他着凉，赶忙拿被子给他盖上。没想到曹操突然跳起来，拔剑把这个侍卫杀了。杀完以后，他自己继续呼呼大睡。
睡醒了一看，怎么一个侍卫躺倒在地，血淋淋的？曹操吃惊地问：“何人杀吾近侍？”大家告诉他，是他在梦里杀的。曹操痛哭流涕，命厚葬这名侍卫。临葬的时候，杨修前去祭奠这名侍卫，感叹说：“君乃囊中之锥也！”谁让你明知故犯呢？死了也是白死。
曹操“闻而恶之”，心里很不高兴，因为杨修是在揭他的短。实际上曹操不是做梦杀人，他是疑忌心太重而杀人，杨修揭的就是曹操这种性格上的短。咱们知道，人要有病的话，特别怕你去说他。人脸上要长个痘子，你老说他脸上长个痘子，他当然很不舒服。你看见就行了，干吗非说出来不可呢？人要是有病，尤其有这种精神性疾病，最忌讳别人说他的病。就跟喝酒醉了一样，最不高兴你说他醉了。所以曹操更加痛恨杨修。
终于有一天，曹操抓住了杨修的把柄。当时曹操进攻西蜀，跟将领也都纷纷准备。
当天夜里，曹操心乱如麻，睡不着觉，绕寨私行。他见军士们都在收拾行装，连忙召见夏侯惇，得知这是杨修的主意，曹操非常恼怒，说：“竖儒，敢乱吾兵耶！”于是就把杨修斩首示众。
曹操为什么杀杨修？古人认为，这是因为杨修太聪明了，曹操平生为人，最嫉恨的就是太聪明的人，而且生怕别人比自己的智商还高。杨修比自己的智商还高，所以非杀不可。其实不然。