除了战场形势不利，曹操的后方也受到了来自江东的另一大军事势力孙策的威胁，“曹公与袁绍相拒于官渡，策阴欲袭许。迎汉帝，密治兵，部署诸将”(9)。
因此在这样一个对曹操相当不利的大背景下，关羽复投刘备，是不是一定就是仅仅因为刘备的“厚恩”，才“誓以共死，不可背之。吾终不留”，便又一次叛变呢？我就觉得难说得很了。因为前次在下邳时，关羽就因为曹操大兵压境投降过了一次，这次虽然在官渡之战的开始阶段斩了颜良，一举成为曹营名将，但是曹操此后的情形实在是不乐观得很，兵力、粮草的悬殊，再加上还有来自后方孙策的威胁，一般按常识而言，曹操十有八九是输定了。不过也正因为曹操有这么多不利的因素，最后却打赢了这场看来必败的仗，官渡之战才成为历史上以少胜多的四大经典战役之一。只是在这时候，如果关羽去投奔兵力占了绝对优势的袁绍阵营的故主刘备，倘使袁绍一旦胜利，那是不是会得到更好的待遇呢？我估计是一定可以的。那么他又为什么不直接投靠袁绍呢？看看前面，关羽杀了颜良，一举解了白马之围，导致袁绍的前期战术计划失败，同时也使袁绍军的士气受到了打击，“良、丑皆绍名将也，……悉禽，绍军大震”(10)，以袁绍的为人，若马上去投靠恐怕是没什么好脸色给的，所以应该还是先去老主人刘备那里稳妥一点，而且理由是“誓以共死，不可背之。吾终不留”，面子上好看得紧。
只可惜，关羽这番话是在发生了一件事情以后才说的。
刘备在被吕布夺了徐州后，前去投靠曾派大将夏侯惇来增援自己的曹操，后来曹操给了一部分兵给刘备，自己亲率大军与刘备进攻徐州，当时吕布敌不住曹军的攻势，便派了一个叫秦宜禄的人去袁术那里讨援兵，那知道那个秦宜禄被袁术看中，强行要他娶了汉王朝的宗室女子，而他的妻子杜氏当时还留在下邳。
关羽于是在围城的时候就请求曹操说，那秦宜禄帮吕布讨救兵，作为对他的惩罚，大军破城以后，希望将他的妻子杜氏赐给自己，曹操便答应了。那知道后来城要破的时候关羽又一而再，再而三地向曹操说起这件事，曹操是何等样人，当下便起了疑心，怀疑那杜氏是个绝色佳人。于是在破城以后，曹操一声令下，将那杜氏先带来让自己看看。这一看之下，发现她果然是个绝代佳人，立时便居为己有。