1591年，在亨利四世的请求下，英国向法国派出了军队，埃塞克斯经过多次恳求后，终于获得女王恩准随军参战，但却因为经验不足而吃了败仗，受到女王的斥责。而他也渐渐开始对这位老女人感到厌倦。但即便如此，他仍会深深嫉妒像沃尔特·雷利这样和他在女王面前争宠的人。
1598年，爱尔兰发生了叛乱。埃塞克斯希望能成为镇压部队的指挥官，但遭到了女王的拒绝，于是两人之间发生了口角。当时，女王扇了他一耳光，而埃塞克斯也已经将剑握在了手中。后来诺丁汉伯爵制服了他，并将他带了出去。整个场面令人惊呆了。
受到惊吓的女王仍然原谅了埃塞克斯，让他担任爱尔兰派遣军的指挥。但这场战斗却失败了。他还没有得到女王的命令就逃了回来，于是他被解职了。
埃塞克斯蛰伏了一段时间后，他给女王写了一封信，希望女王能够让他继续独家拥有引进甜葡萄酒的权力。这封信彻底地让女王清醒了，原本以为他是来谢罪的，结果谈论的却是关于酒的话题。