事态快速进展，1895年4月26日，对王尔德的起诉开始了，王尔德坚称自己无罪。此前，王尔德已请求波西离开伦敦前往巴黎，但是后者拒绝了，甚至想要提供证据，然而波西还是被迫逃亡了。由于害怕牵连，王尔德的其他友人在此期间也离开了英国。面对盘问“什么是不敢说出名字的爱？”，王尔德犹豫片刻之后自信地辩道：
“不敢说出名字的爱，在本世纪，是年长男性对年轻男性的伟大的爱，如同大卫和乔纳森之间的，如同柏拉图为他的哲学而做的根本，如同你在米开朗基罗和莎士比亚的十四行诗中找到的。正是那般深深的心灵的爱才如完美一般纯净。它支配并渗透了伟大的艺术，比如米开朗基罗和莎士比亚的，以及我的那两封信。这爱在本世纪被误解了，以至于它可能被描述成'不敢说出名字的爱'，并且由于这个误解，我现在站在了这里。这爱是美丽的，是精致的，是最高贵的爱的形式，它没有一丝一毫不自然，它是智慧的，并循环地存在于年长男性与年轻男性之间，只要年长者有智慧，而年轻者看到了他生命中全部的快乐，希望以及魅力。以至于这爱本该如此，而这个世界却不能理解，这个世界嘲笑它，有时竟然让这爱中之人成为众人的笑柄。”
然而，此番辩护却起到了反效果，因为它仅仅加强了对同性行为的指控。审判结束，陪审团未能达成一致。王尔德的律师最后通过一个地方执法官争取到保释。交保后，王尔德避开公众，住在了朋友家。原告律师问当时副司法部长是否能宽容对待此案，后者表示肯定，却担心这个案子已经过于政治化而无法放下了。
同年5月25日，根据当时英国1885年苛刻的刑事法修正案第11部分，王尔德被判有罪，在瑞丁和本顿维尔监狱服了两年苦役。这两年，王尔德停止了戏剧创作，在狱中写下了诗作《瑞丁监狱之歌》和书信集《深渊书简》。在这两部作品中，他的风格发生了转变，已很难寻得唯美主义的影响。在王尔德服刑期间，妻子康斯坦斯与两个孩子改姓为荷兰德（Holland），移居意大利，而他社交界和文学界的大多数朋友都回避他唯恐不及。只有寥寥数人如剧作家萧伯纳仍挺身维护他。
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