英国首相温斯特·丘吉尔一次访问法国的一个大葡萄种植园，主人特意打开一瓶1870年生产的酒。饭后丘吉尔在贵宾留言簿上写道：“1870年对法国武器来说不是一个好年景，但是对法国酿酒业恰是极好的一年。”30年代，丘吉尔访问美国时，一位反对他的美国女议员对他说：“如果我是您的妻子，我会在您的咖啡里下毒药的。”丘吉尔狡黠地一笑，答道：“如果我是您的丈夫，我会喝下那杯咖啡的。”
一个英国妇女一次拦住丘吉尔问道：“丘吉尔先生，当您知道您每次发表政治演说，大厅里总是挤得水泄不通时，难道您不感到兴奋激动吗？”丘吉尔答道：“承蒙夸奖，不过，每当我产生这种感觉时，我总让自己记住一点：如果我不是在发表政治演说而是在受绞刑的话，恐怕观众将还会多一倍！”
有一次萧伯纳派人送两张戏票给丘吉尔，并附上短笺说：“亲爱的温斯顿爵士，奉上戏票2张，希望阁下能带一位朋友前来观看拙作《卖花女》的首场演出，假如阁下这样的人也会有朋友的话。”萧伯纳的幽默以尖刻着称， 所以他这样奚落丘吉尔并不为过。丘吉尔也不甘示弱，马上写回条予以还击：“亲爱的萧伯纳先生，蒙赐戏票2张，谢谢！我和我的朋友因有约在先，不便分身前来观赏《卖花女》的首场演出，但是我们一定会赶来观赏第二场的演出，假如你的戏也会有第二场的话。”
第二次世界大战期间，丘吉尔来到白宫，向美国总统罗斯福要求给予军事援助。他有一个癣好，就是口叼一支特大号的雪茄烟，泡在浴缸里休息。
有一天他正大腹便便地露出水面时，作为好朋友的罗斯福随便踱进浴室。丘吉尔见自己出了洋相，忙自我解嘲地说：“您瞧，大不列颠的首相，可是什么也没有对美国总统隐瞒啊！”两位不拘小节的大人物哈哈大笑起来。
丘吉尔参加保守党期间，一次，与他共事的保守党议员成廉·乔因森希克斯在议会上演说，看到丘吉尔在摇头表示不同意他的意见时，便说：“我想提醒尊敬的议员注意，我只是发表自己的意见。”
丘吉尔随即答道：“我也想提醒演讲者注意，我只是在摇我自己的头。”
丘吉尔在脱离保守党加入自由党时，一位反对丘吉尔的年轻妇女对他说：“丘吉尔先生，你有两点我很不喜欢。”