记载中最早好穿男服的女子是夏桀的宠妃末喜。末喜，不同记载或叫“穏嬉”、“末嬉”、“妹喜”、“未喜”。《晋书·五行志》说：“末喜冠男子之冠。”明确说明末喜戴男人的官帽。《汉书·外戚传》师古注说末喜“美于色，薄于德，女儿行，丈夫心。桀常置末喜于膝上，听用其言，昏乱失道。于是汤伐之，遂放桀，与末喜死于南巢”。古人把桀、纣看作是中国历史上的坏皇帝的典型，他们之所以无道和亡国，是由于末喜和妲己，这两人又是坏女人的代表。从师古的话可知，末喜像男子一样，愿意过问政治，夏桀还听了她的话。她应该是一个政治人物了，尽管是失败者。为此她不安心于后宫生活，既要从事政治活动，就要像男人一样装束。应该说她是女子男装的先行者。春秋时齐灵公喜见身边的妇女作男子装扮，于是媵妾侍婢穿男人服装，戴男人装饰。国中妇女纷纷效法，都城满目皆是男装女子，于是他又看不顺眼，下令禁止民间女子穿着男服，惟独宫女照常是男子打扮。民间女子对灵公的做法不满，仍然喜穿男装，灵公生气，下令凡见男装女子就撕裂她的衣服，剪断衣带，给人难堪。但是还有少数女子不怕凌侮，照旧穿男装。晏婴深知强迫改装行不通，向灵公建议：若要禁令通行，最好先从宫内做起，如果宫中妇人都穿女子的服装，民间女子的男子打扮会不禁自绝了。灵公照晏婴的主意办，女子爱好男子装束的风潮就过去了（《晏子春秋》卷六）。
唐朝前期是妇女着男装的盛行时代。一次唐高宗和武则天举行家宴，他们的爱女太平公主一身男性装束，身穿紫衫，腰围玉带，头戴皂罗折上巾，身上佩戴着边官和五品以上武官的七件饰物，有纷（拭器之巾）、Вㄊ檬种巾）、砺石（磨石）、佩刀、刀子、火石等，以赳赳男子的仪态歌舞到高宗面前，高宗、武后笑着对她说：女子不能做武官，你为什么作这样的打扮（《新唐书·五行志》）？太平公主男装，就其个人来讲也不是偶然的，她是一个“多权略”的女子，是唐初在武后、韦后之下的第三个有权干预政治的女人，而韦后自知智谋不及她，因而对她有所畏惧。她参与武则天的谋议，武则天也最喜欢她。武则天末年，她与唐中宗、张柬之诛杀武则天男宠张易之等，使中宗继位，以后又与唐玄宗清除韦后势力。玄宗初年有七个宰相，其中五位是她的人，因此“军国大事，事必参决，如不朝谒，则宰臣就第议其可否”。这种情况为玄宗所不能容忍，乃诛其党，赐死公主（《旧唐书·太平公主传》）。太平公主的男装，一是她的性格像男人，故喜着男服；一是干预政治，不愿脂粉气太重，以男装具其威仪，助其施展政治才能。