贾宝玉是贾家活的最放肆的一个，很是潇洒。他不认真读书，不考功名，不入仕途的叛逆性格，有很大一部分是因为有贾母在后面撑腰。读《红楼梦》我们可以看到贾政对贾宝玉实际上还是很严厉的，经常想要打骂管教他，但是都被贾母这个最高长辈给拦下来了。甚至在贾宝玉受贾政召见怯场时，贾母还亲口说出，让他只管去，有她在呢的话语。贾母作为一个福禄双全，寿福无双，子孙满堂的老祖宗，为什么单单对贾宝玉和林黛玉百般疼爱呢？
首先从宝玉来说，第一个原因是因为宝玉是正经嫡子，比旁的庶子受宠那是自然的事情。
第二贾宝玉还是独子，早先先头还有一个哥哥，可是后来命不好，英年早逝了。去了一个，贾母对这唯一剩下的一个，宠爱异常也在情理之中。就像王夫人在宝玉挨打时，向贾政哭诉贾珠一样（贾珠就是贾宝玉的那个短命哥哥）。”王夫人抱着宝玉，只见他面白气弱，底下穿着一条绿纱小衣皆是血渍，禁不住解下汗巾看，由臀至胫，或青或紫，或整或破，竟无一点好处，不觉失声大哭起来，“苦命的儿吓！”因哭出“苦命儿”来，忽又想起贾珠来，便叫着贾珠哭道：“若有你活着，便死一百个我也不管了。”“贾母的心态与王夫人的一般无二，已是走了一个了，这剩下的一个，怎么能不疼的如珠如宝。
第三则是因为贾宝玉的传奇身世。宝玉身上所带的通灵宝玉，是贾宝玉出生的时候，自带的。贾宝玉是衔玉而生的，这么一个情况，怎么看都怎么觉得，贾宝玉绝对是有大造化的人。再加上宝玉生的漂亮可爱，贾母见了只觉得很是有福气。依照贾母对神明的信奉，保不齐认为宝玉是那天上下来的人儿，只是托了贾家来人世走一遭。
第四宝玉生的风流俊俏，一张嘴又极会哄人，每每说的贾母喜笑颜开。这么一个开心宝，可心的孙儿，哪里能不疼呢！
如果说宝玉是贾母最疼爱的孙子，那么黛玉就是贾母最疼爱的孙女。虽然黛玉是外孙女，但是贾母对其的疼爱，远远超过亲孙女，这又是什么原因呢！