相传祝英台是一个美丽又聪明的姑娘，她不但会绣花做针线活，还会读书习字。一天，她忽然想到外面求学去，但她又觉得自家是一个女子，单身只影地到外面求学，很有些不便，不如化装一个男子的好。于是她就穿上男人的服装，离开家乡到很远的地方去了。
她到了那个地方，拜过“圣人”和老先生，便和那些同学厮见了。这些同学的当中，有一个名叫梁山伯的，在祝英台的眼里看来，他是一个极其可爱的少年，因为他不但相貌清秀，性情也温和，读书尤其用功。因此她和他的感情，一天天亲密起来。两人整日共案读书，联床睡觉，她虽然热烈地爱他，但防范却非常严密，常常把她的书箱安置在两个床头的中间，书箱上面，放着一盆水，并告诉梁山伯：“你睡觉的时候，要安分一点，如果在床上乱翻乱滚，把盆里的水弄泼了，我马上报告老先生，叫他责罚你！”
梁山伯听了她的话，只好规规矩矩的动也不敢动。因此祝英台在梁山伯面前始终没有露半点痕迹！梁山伯对祝英台虽那样要好，却毫不疑心她是一个女人，因为他本有些书呆子气，容易被她蒙混的。别的同学，更无从知道她的底细了。
祝英台虽然会瞒人，却瞒不过老师娘。一天，老师娘告诉老先生：“祝英台是一个假装男学生的女人！”
“你怎么会知道？”
“因为男人磕头，左膝先跪，女人磕头，右膝先跪！你不是看见祝英台初来那天拜圣人，右膝先跪么？”“那也不见得就是女人！”老师娘虽然这样凿凿有据地说着，老先生却没有半点怀疑。一天，老师娘请祝英台在她家里吃饭，拿酒把她灌醉了，在她身边着实地检验了一番，果真是个女人。
祝英台酒醒以后，知道自己的秘密被老师娘窥破了，打算立刻离开这里，回家乡去。梁山伯不知究竟，见祝英台忽然动了归心，未免感到别离之苦。于是千方百计地挽留她，但怎么也留不住。
当她走的那天，梁山伯恋恋不舍地送她，一直送了很远很远。当快要离别的当儿，祝英台很想叫梁山伯明了她的身世，使他钟情于她，好为两人将来的结合作准备，可是自己又不肯直截了当地说出，就打许多哑谜给他听。